Roland est né à Birmingham au début des années 1960 dans un quartier multiculturel du centre-ville appelé Sparkhill.
Il est surtout connu comme chanteur et compositeur des Fine Young Cannibals. Le groupe s'est fait connaître dans le monde entier en 1985, après la sortie de son premier album intitulé Fine Young Cannibals, ainsi que les singles à succès « Johnny Come Home » et « Suspicious Minds ». Le deuxième album de FYC, sorti en 1989, The Raw and the Cooked, est resté trois mois au premier rang du palmarès américain Billboard, avec cinq singles à succès, « She Drives Me Crazy », « Good Thing », « Ever Fallen in Love (with someone you shouldn't have) », « I'm Not the Man I Used to Be » et « Don't look back ». Cet album multi-platine a remporté de nombreux prix.
Gift a également joué dans trois films européens acclamés par la critique, Sammy And Rosie Get Laid, Scandal et The Island of the Mapmakers Wife. À la télévision, il a notamment joué dans Heartbeat et tenue un rôle récurrent dans la série fantastique Highlander.
En 2002, Roland a sorti un album solo éponyme, Roland Gift, ainsi que le single « It's Only Money ». Il a arrêté les concerts après 2005, mais il a repris avec un nouveau groupe, The Blacks, après avoir fait une tournée en tant que chanteur invité avec le big band de Jools Holland en 2012/13.
Vous pourrez le retrouver sur la scène du Retro C Trop Festival le samedi 27 juin.